พระพุทธองค์ทรงปรารภพระอานนท์เถรเจ้าให้เป็นต้นเหตุ มีเรื่องปรากฏมาว่า เมื่อครั้งพระอานนท์ได้ไปสั่งสอนธรรมวินัยแก่พวกสนมนารีของพระเจ้าปเสนทิโกศล ครั้นอยู่มาวันหนึ่ง พระจุฬามณีสำหรับประดับ พระเมาลีของพระมหากษัตริย์นั้นได้หายไป จึงมีรับสั่งให้จับคนทั้งหมดในพระราชวังมาไต่สวน เมื่อพระอานนท์เถรเจ้าได้ทราบเหตุนั้น จึงถวายพระพรบอกอุบายที่จะให้ได้พระจุฬามณีคืนมาแก่พระมหากษัตริย์ว่าขอถวายพระพร พระองค์จงทรงโปรดให้ปล่อยคนเหล่านี้เสีย แล้วทรงทำตามอุบายของอาตมาภาพเถิด จะได้พระจุฬามณีคืนมาโดยสะดวก โดยไม่ให้คนทั้งหลายเดือดร้อนเหมือนอย่างนี้ พระมหากษัตริย์จึงตรัสถามว่าจะทำประการใด จึงถวายพระพรว่า ขอจงโปรดให้แจกฟางแก่คนทั้งหลาย คนละฟ่อน ๆ หรือก้อนดินเหนียวคนละก้อนให้ทั่วกัน แล้วจงรับสั่งให้นำมาทิ้งไว้ในที่นี้ จงทำอย่างนี้ถึง ๓ วัน พระมหากษัตริย์ก็ทรงกระทำตาม เมื่อครบ ๓ วันแล้วก็ยังไม่ได้พระจุฬามณี พระอานนท์เถรเจ้าจึงทรงแนะอุบายถวายอีกอย่างใหม่ คือ ให้พระมหากษัตริย์รับสั่งให้กั้นม่านไว้ในที่แห่งหนึ่ง แล้วให้นำถาดน้ำใหญ่ไปตั้งไว้ภายในม่านนั้น แล้วให้คนทั้งหลายห่มผ้าเข้าไปล้างมือในถาดน้ำนั้นทีละคน ๆ พระมหากษัตริย์ก็ทรงกระทำตาม ในเวลานั้นโจรซึ่งลักพระจุฬามณีไปได้ เกิดเกรงกลัวขึ้นว่า ถ้าเราไม่นำพระจุฬามณีไปคืน เราก็จะไม่พ้นพระราชอาญาเป็นแน่ พระอานนท์เถรเจ้าผู้แตกฉานในพระธรรมวินัย ได้เอาเป็นธุระ เราคงไม่พ้นอุบายของท่านในวันใดวันหนึ่งเป็นแน่ แล้วโจรคนนั้นก็นำพระจุฬามณีไปทิ้งไว้ในถาดน้ำ เมื่อคนทั้งหลายเข้าไปล้างมือในถาดน้ำจนทั่วทุกตัวคนแล้ว เจ้าพนักงานก็ไปค้นดูก็ได้พระจุฬามณีไปถวายแก่บรมขัตติยาธิบดี ท้าวเธอทรงปรีดาปราโมทย์เป็นอันมาก ส่วนคนทั้งหลายก็ปีติยินดีไปตาม ๆ กัน ต่างก็สรรเสริญซึ่งพระอานนท์เถรเจ้าเซ็งแซ่ไปทั่วทั้งพระนคร

อยู่มาวันหนึ่ง ภิกษุทั้งหลายได้สนทนาปรารภเรื่องนี้กันขึ้นในธรรมสภา เมื่อสมเด็จพระบรมศาสดาได้ทรงสดับ จึงเสด็จไปประทับที่ธรรมสภาแล้วตรัสว่า ดูก่อนภิกษุทั้งหลาย ผู้ฉลาดในอุบายเหมือนกับอานนท์ได้เคยมีมาแล้วเหมือนกัน ครั้นตรัสดังนี้แล้ว จึงทรงแสดงเรื่องอดีตต่อไปว่า ในอดีตกาลเมื่อครั้งพระเจ้าพรหมทัตเสวยราชสมบัติอยู่ในกรุงพาราณสี วันหนึ่งพระเจ้าพรหมทัตพร้อมด้วยพระอัครมเหสี ได้เสด็จไปประพาสพระราชอุทยาน เวลาทรงเล่นน้ำในสระโบกขรณี พระอัครมเหสีทรงเปลื้องเครื่องประดับพระศอออกวางไว้ที่ผ้าสะไบ ให้ทาสีเฝ้าอยู่ เวลาทาสีนั่งง่วงหลับไป ก็มีนางวานรตัวหนึ่งลงมาจากต้นไม้ขโมยเอาเครื่องประดับพระศอนั้นไปซ่อนไว้ในโพรงไม้ พอทาสีตื่นขึ้นเห็นเครื่องประดับนั้นหายไปก็ร้องโวยวายขึ้นว่า ผู้ร้ายลักเครื่องประดับของพระราชเทวีหนีไปแล้ว ในขณะนั้นพวกเจ้าหน้าที่รักษาเหตุการณ์ ได้พากันไปยังที่เกิดเหตุนั้นไต่สวนถ้อยคำของนางทาสี เสร็จแล้วได้นำขึ้นเฝ้าพระเจ้าพรหมทัต พระองค์มีพระราชดำรัสให้เร่งตรวจตรา ตามจับผู้ร้ายมาให้ได้ พวกเจ้าหน้าที่ก็กระทำตามพระราชโองการพากันรีบรนรานหาตัวคนร้าย ในเวลานั้นมีบุรุษบ้านนอกคนหนึ่งได้ตกเบ็ดอยู่นอกพระราชอุทยาน พอได้ยินเสียงพวกราชบุรุษออกตามค้นหาผู้ร้ายก็เกิดความกลัวทิ้งเบ็ดแล้ววิ่งหนีไป ราชบุรุษทั้งหลาย ได้พากันไปจับนายพรานเบ็ดนั้นโดยเร็วพลัน ครั้นทันตัวเขาแล้วก็จับมัดโบยตีซักถามหาเครื่องประดับทันที พรานเบ็ดเห็นว่า ถ้าไม่รับว่าตนเป็นขโมยก็จะถูกโบยตีหนักขึ้นจึงแกล้งรับว่าตนขโมย เมื่อเขาคุมตัวไปถวายพระมหากษัตริย์ ก็ซัดทอดว่าเครื่องประดับนั้นตนได้ส่งให้แก่มหาเศรษฐีแล้ว เมื่อจับมหาเศรษฐีมา มหาเศรษฐีก็ซัดทอดว่าได้ให้แก่พราหมณ์ปุโรหิต พราหมณ์ปุโรหิตก็ซัดทอดว่า ได้ให้แก่คนขับร้อง คนขับร้องก็ซัดทอดว่า ให้แก่นางวัณทาสี คือหญิงนครโสเภณีคนหนึ่ง เมื่อจับนางวัณทาสีนั้นมาซักถาม เขาก็ปฏิเสธตามความเป็นจริง จึงมีพระบรมราชโองการสั่งให้คุมขังคนทั้ง ๕ ไว้ แล้วเสด็จกลับเข้าสู่พระนคร

มีอำมาตย์คนหนึ่งคิดว่า เครื่องประดับนั้นคงไม่ใช่คนทั้ง ๕ ขโมยไปเป็นแน่นอนเพราะคนทั้ง ๕ ขโมยไปเป็นแน่นอนเพราะคนทั้ง ๕ นั้นล้วนแต่เป็นคนนอกไม่ใช่คนใน ที่ไหนเลยจะลอบลักเข้าไปในพระราชอุทยานได้ โดยเหตุว่ามีเจ้าหน้าที่จุกซ่องประจำการอยู่ทุกแห่งหน คงจะเป็นคนข้างในขโมยเป็นแน่นอน แต่การที่คนเหล่านั้นรับว่าขโมยก็เพราะเกรงกลัวพระราชอาญา เราจะต้องทูลอาสาสืบจับเอาตัวคนร้ายให้จงได้ ครั้นคิดแล้วก็เข้าเฝ้าพระมหากษัตริย์ กราบทูลขอรับพระราชทานนำคนทั้ง ๕ นั้นไปคุมขังไว้ในบ้านของตนแล้วได้ลอบกำชับสั่งคนใช้ไว้ว่าให้คอยฟังคนทั้ง ๕ นั้นพูดจากัน เมื่อคนทั้ง ๕ นั้นถูกคุมขังอยู่ในที่แห่งเดียวกันต่างก็ต่อว่ากันคนละอย่าง กล่าวคือ เศรษฐีได้ต่อว่าพรานเบ็ดขึ้นก่อนว่า เรากับท่านไม่เคยรู้จักกันเลยเหตุไรจึงซัดทอดถึงเรา พรานเบ็ดตอบว่าเพราะเหตุว่าข้าพเจ้าไม่ได้ขโมยเครื่องประดับนั้น แต่ข้าพเจ้ากลัวพระราชอาญาจึงได้รับว่าขโมยแล้วซัดทอดมาถึงท่าน การที่ซัดทอดมาถึงท่านก็เพราะเห็นว่าท่านเป็นคนมั่งมีอาจจะพาข้าพเจ้าให้พ้นจากพระราชอาญาได้ เมื่อเศรษฐีได้ฟังก็นิ่งอยู่ มิได้ว่าขานประการใด ลำดับนั้นท่านปุโรหิตจึงได้ต่อว่าเศรษฐีโดยทำนองเดียวกัน เศรษฐีตอบว่า เพราะข้าพเจ้าเห็นว่าเราทั้งสองเป็นคนใหญ่คนโตด้วยกันอาจจะช่วยกันแก้ไขให้พ้นพระราชอาญาได้ คนขับร้องจึงต่อว่าท่านปุโรหิต ๆ จึงตอบว่า เพราะเราเห็นว่าท่านเป็นนักร้องในเวลาตกทุกข์อยู่ในเรือนจำจะได้อาศัยให้ท่านขับร้องให้ฟังพอบรรเทาเสียได้ซึ่งความทุกข์ นางวัณทาสีจึงต่อว่าคนขับร้อง ๆ แก้ตัวว่า ขอน้องอย่าโกรธพี่เลยเพราะพี่เห็นว่าเมื่อเราทั้ง ๕ ต้องพันธนาการอยู่ในที่แห่งเดียวกัน ก็จะมีความสุขความสำราญได้บ้าง เมื่อคนใช้ของอำมาตย์จดจำคำพูดของคนทั้ง ๕ ได้ถี่ถ้วนแล้ว ก็ไปบอกแก่มหาอำมาตย์ ๆ จึงแน่ใจว่าเครื่องประดับนั้นต้องเป็นคนภายในขโมยเป็นแน่ แต่เมื่อพิจารราไปก็เห็นว่าไม่มีใครเลยที่จะอาจเอื้อมไปในเวลานั้นได้ จึงนึกสงสัยฝูงลิงในพระราชอุทยาน รุ่งขึ้นวันหลัง ได้จัดการให้คนจับลิงในพระราชอุทยานเป็นอันมาก แล้วให้นำเครื่องประดับสำเร็จด้วยยางไม้ ประดับให้ลิงเหล่านั้นทุกตัวแล้วปล่อยไป ลิงเหล่านั้นต่างก็ดีใจว่าได้เครื่องประดับอันงดงาม ฝ่ายมหาอำมาตย์จึงสั่งพวกราชบุรุษให้ไปคอยดักดูฝูงลิงว่า ถ้าเห็นลิงตัวใดนำเครื่องประดับของพระอัครมเหสีออกมา จงทำให้ลิงตัวนั้นตกใจถึงกับทิ้งเครื่องประดับให้จงได้ เมื่อนางลิงตัวที่ขโมยเครื่องประดับไปนั้น ได้เห็นเพื่อนกันนำเครื่องประดับไปอวดจึงอดทนไม่ได้ ได้นำเครื่องประดับออกจากโพรงไม้มาอวดบ้าง พวกราชบุรุษก็พากันตบมือโห่ร้องขึ้นเป็นโกลาหล นางลิงตัวนั้นตกใจก็ได้ทิ้งเครื่องประดับลงมา แล้วพวกราชบุรุษก็นำเอาไปมอบให้แก่มหาอำมาตย์ มหาอำมาตย์ก็ได้นำไปถวาย แล้วทูลถึงอุบายที่ตนได้กระทำมาให้ทรงทราบทุกประการ พระราชาก็ทรงโสมนัสชมเชยมหาอำมาตย์นั้นเป็นอันมากแล้วตรัสพระคาถานี้ว่า

อุกฺกฏฺเฐ   สุรมิจฺฉนฺติ     มนฺตีสุ   อกุตูหลํ

ปิยญฺจ   อนฺนปานมฺหิ    อตฺเถ   ชาเต  จ    ปณฺฑิตนฺติ

แปลว่า คนทั้งหลายย่อมต้องการคนแกล้วกล้า ในเวลาเกิดสงคราม ต้องการคนใจคอหนักแน่น ในเวลาปรึกษากิจการอันสำคัญ ต้องการคนเป็นที่รัก ในเวลาข้าวน้ำบริบูรณ์ ต้องการนักปราชญ์ ในเวลามีเหตุอันลึกซึ้งเกิดขึ้น ดังนี้ เมื่อพระมหากษัตริย์ตรัสสรรเสริญมหาอำมาตย์อย่างนี้แล้ว ก็พระราชทานแก้ว ๗ ประการ ให้เป็นรางวัลความชอบตามราชประเพณี

ครั้นพระบรมศาสดาทรงแสดงเรื่องอดีตจบลงอย่างนี้แล้ว จึงทรงประชุมชาดกว่า พระมหากษัตริย์ในครั้งนั้น ได้เกิดมาเป็นพระอานนท์ในบัดนี้ ส่วนมหาอำมาตย์นั้นได้เกิดมาเป็นเราตถาคตนี้แล ดังนี้

“เมื่อสงครามเกิดขึ้น ย่อมต้องการคนกล้าหาญ เมื่อเกิดข่าว

ตื่นเต้นขึ้นย่อมต้องการคนหนักแน่น เมื่อข้าวและน้ำบริบูรณ์

ย่อมต้องการคนที่รัก เมื่อข้อความลึกซึ้งเกิดขึ้น ย่อมต้องการบัณฑิต.”

มหาสารชาดกจบ.